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第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物结构式的表示方法2

1.2.1 路易斯结构式2

1.2.2 凯库勒结构式2

1.3 有机化合物中的化学键3

1.3.1 经典共价键理论3

1.3.2 现代共价键理论4

1.3.3 杂化轨道理论4

1.3.4 分子轨道理论与共振理论6

1.3.5 共价键的性质8

1.4 有机化合物的分类10

1.4.1 按骨架分类10

1.4.2 按官能团分类11

1.5 有机化学反应类型12

1.6 酸碱理论12

1.6.1 勃朗斯特－劳尔酸碱理论13

1.6.2 路易斯酸碱理论13

1.7 有机化学的重要性14

小结15

习题15

第二章 烷烃和环烷烃18

Ⅰ．烷烃18

2.1 烷烃的结构18

2.2 烷烃分子中的同分异构现象20

2.2.1 碳链异构20

2.2.2 构象异构21

2.3 烷烃的命名23

2.3.1 普通命名法23

2.3.2 系统命名法24

2.4 烷烃的物理性质25

2.5 烷烃的化学性质27

2.5.1 氧化与燃烧27

2.5.2 卤化反应27

Ⅱ．环烷烃29

2.6 环烷烃的结构30

2.7 环烷烃的命名31

2.8 环烷烃的构象32

2.8.1 环己烷的构象32

2.8.2 取代环己烷的构象33

2.9 环烷烃的物理性质34

2.10 环烷烃的化学性质35

2.10.1 卤化反应35

2.10.2 开环反应35

小结36

习题36

第三章 对映异构39

3.1 旋光性39

3.1.1 偏振光39

3.1.2 比旋光度40

3.2 手性和对称因素41

3.2.1 手性41

3.2.2 对称因素42

3.3 对映异构体的构型42

3.3.1 对映异构体的表示方法42

3.3.2 对映异构体的标记方法43

3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构45

3.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构46

3.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构46

3.5.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构46

3.6 无手性碳原子化合物的对映异构47

3.6.1 丙二烯型化合物47

3.6.2 联苯型化合物47

3.7 外消旋体的拆分48

3.7.1 化学拆分法48

3.7.2 诱导结晶法49

3.7.3 生物拆分法49

小结49

习题49

第四章 不饱和烃51

Ⅰ．烯烃51

4.1 烯烃的结构51

4.2 烯烃的同分异构和命名52

4.2.1 烯烃的同分异构52

4.2.2 烯烃的命名53

4.3 烯烃的物理性质56

4.4 烯烃的化学性质56

4.4.1 亲电加成反应56

4.4.2 烯烃的自由基加成反应61

4.4.3 硼氢化－氧化反应61

4.4.4 氧化反应62

4.4.5 烯烃的催化加氢64

4.4.6 烯键α-H的卤化65

4.4.7 烯烃的聚合65

Ⅱ．炔烃66

4.5 炔烃的结构66

4.6 炔烃的同分异构和命名67

4.6.1 炔烃的同分异构67

4.6.2 炔烃的命名67

4.7 炔烃的物理性质68

4.8 炔烃的化学性质68

4.8.1 炔烃的酸性68

4.8.2 炔烃的加成反应69

4.8.3 炔烃的氧化70

4.8.4 炔烃的加氢和还原70

Ⅲ．二烯烃71

4.9 二烯烃的分类和命名71

4.9.1 二烯烃的分类71

4.9.2 二烯烃的命名72

4.10 共轭二烯烃73

4.10.1 共轭二烯烃的结构73

4.10.2 共轭二烯烃的特征73

4.10.3 共轭加成74

4.10.4 狄尔斯－阿尔德反应75

4.10.5 共轭效应76

小结79

习题80

第五章 芳香烃82

5.1 苯的结构82

5.2 苯型芳香烃的分类和命名85

5.2.1 单环苯型芳香烃85

5.2.2 多环苯型芳香烃86

5.3 苯及其同系物的物理性质87

5.4 苯及其同系物的化学性质87

5.4.1 亲电取代反应88

5.4.2 苯及其同系物的氧化反应90

5.5 苯环上的亲电取代反应定位规律91

5.5.1 定位规律91

5.5.2 定位规律的理论解释92

5.5.3 定位规律的应用94

5.6 稠环芳香烃95

5.6.1 萘95

5.6.2 蒽和菲97

5.6.3 致癌稠环芳香烃99

5.7 非苯型芳香烃100

5.7.1 休克尔规则100

5.7.2 芳香离子100

小结101

习题101

第六章 卤代烃105

6.1 卤代烃的分类和命名105

6.2 卤代烃的物理性质106

6.3 卤代烃的化学性质107

6.3.1 亲核取代反应107

6.3.2 亲核取代反应机理及其立体化学109

6.3.3 影响亲核取代反应的因素111

6.3.4 消除反应115

6.3.5 卤代烃与金属反应118

小结119

习题120

第七章 醇 酚 醚122

Ⅰ．醇122

7.1 醇的结构、分类和命名122

7.2 醇的物理性质124

7.3 醇的化学性质125

7.3.1 与活泼金属的反应126

7.3.2 与氢卤酸的反应126

7.3.3 脱水反应127

7.3.4 与无机含氧酸的酯化反应128

7.3.5 氧化反应129

7.3.6 多元醇的特性131

Ⅱ．酚131

7.4 酚的结构、分类和命名131

7.5 酚的物理性质133

7.6 酚的化学性质134

7.6.1 酚的弱酸性134

7.6.2 与三氯化铁的显色反应134

7.6.3 芳环上的亲电取代反应135

7.6.4 氧化反应136

Ⅲ．醚和环氧化合物137

7.7 醚的结构、分类和命名137

7.8 醚的物理性质138

7.9 醚的化学性质139

7.9.1 ？盐的生成139

7.9.2 醚键的断裂139

7.9.3 过氧化物的形成140

7.10 环氧化合物141

7.10.1 环氧乙烷的反应141

7.10.2 环氧乙烷开环反应的取向141

Ⅳ．硫醇和硫醚142

7.11 硫醇和硫醚的命名142

7.12 硫醇的物理性质142

7.13 硫醇和硫醚的化学性质143

7.13.1 硫醇的弱酸性143

7.13.2 硫醇与重金属化合物作用143

7.13.3 硫醇和硫醚的氧化作用143

小结144

习题145

第八章 醛 酮 醌147

8.1 醛、酮的结构、分类及命名147

8.1.1 醛、酮的结构147

8.1.2 醛、酮的分类148

8.1.3 醛、酮的命名148

8.2 醛、酮的物理性质149

8.3 醛、酮的化学性质150

8.3.1 亲核加成反应150

8.3.2 α－H的反应157

8.3.3 氧化还原反应162

8.4 醌165

8.4.1 醌的结构165

8.4.2 醌的性质166

8.4.3 辅酶Q和维生素K167

小结168

习题169

第九章 羧酸和取代羧酸171

Ⅰ．羧酸171

9.1 羧酸的结构171

9.2 羧酸的分类和命名172

9.3 羧酸的物理性质173

9.4 羧酸的化学性质174

9.4.1 羧酸的酸性和成盐反应174

9.4.2 羧酸衍生物的生成176

9.4.3 羧酸的受热反应178

9.4.4 羧酸的还原反应179

9.4.5 α-H的卤化反应179

Ⅱ．羟基酸180

9.5 羟基酸的分类和命名180

9.6 羟基酸的物理性质180

9.7 羟基酸的化学性质181

9.7.1 羟基酸的酸性181

9.7.2 醇酸的脱水反应181

9.7.3 醇酸的氧化反应182

9.7.4 酚酸的脱羧反应182

9.8 重要的羟基酸及其在体内的化学变化183

Ⅲ．羰基酸186

9.9 酮酸的分类和命名186

9.10 酮酸的化学性质187

9.10.1 酮酸的酸性187

9.10.2 酮酸的分解反应187

9.10.3 α－酮酸的氨基化反应和氨基转移反应187

9.10.4 β－酮酸的分解反应188

9.11 重要的羰基酸及其在体内的化学变化189

小结190

习题190

第十章 羧酸衍生物193

10.1 羧酸衍生物的结构和命名193

10.1.1 羧酸衍生物的结构193

10.1.2 羧酸衍生物的命名194

10.2 羧酸衍生物的物理性质196

10.3 羧酸衍生物的亲核取代反应197

10.3.1 水解197

10.3.2 醇解198

10.3.3 氨（胺）解199

10.3.4 羧酸衍生物亲核取代反应机理200

10.3.5 酰化反应200

10.4 克莱森酯缩合反应201

10.5 酰胺的特性202

10.5.1 酸碱性202

10.5.2 霍夫曼降解反应203

10.5.3 与亚硝酸反应203

10.6 碳酸衍生物203

10.6.1 尿素204

10.6.2 丙二酰脲205

10.6.3 胍206

10.6.4 光气206

小结207

习题207

第十一章 含氮有机化合物210

Ⅰ．胺210

11.1 胺的结构、分类和命名210

11.1.1 胺的结构210

11.1.2 胺的分类211

11.1.3 胺的命名212

11.2 胺的物理性质213

11.3 胺的化学性质214

11.3.1 胺的碱性214

11.3.2 酰化反应216

11.3.3 磺酰化反应217

11.3.4 胺与亚硝酸的反应217

11.3.5 氧化反应219

11.3.6 芳香胺的亲电取代反应219

11.3.7 季铵碱的霍夫曼消除221

Ⅱ．重氮化合物和偶氮化合物221

11.4 重氮化反应222

11.4.1 取代反应（放氮反应）222

11.4.2 偶联反应（留氮反应）224

11.5 偶氮化合物224

小结225

习题225

第十二章 杂环化合物228

12.1 杂环化合物的分类和命名228

12.1.1 杂环化合物的分类228

12.1.2 杂环化合物的命名228

12.2 六元杂环化合物229

12.2.1 吡啶的结构230

12.2.2 吡啶的性质230

12.2.3 吡啶的重要衍生物232

12.2.4 嘧啶及其衍生物233

12.3 五元杂环化合物233

12.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构233

12.3.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质234

12.3.3 吡咯的重要衍生物235

12.3.4 咪唑236

12.4 稠杂环237

12.4.1 吲哚及其衍生物237

12.4.2 喹啉238

12.4.3 嘌呤及其衍生物238

12.5 杂环药物239

12.5.1 天然杂环药物239

12.5.2 合成杂环药物241

12.6 生物碱简介243

12.6.1 生物碱的来源与命名243

12.6.2 生物碱的理化性质243

12.6.3 生物碱的分类244

小结246

习题246

第十三章 糖类249

13.1 单糖249

13.1.1 单糖的分类249

13.1.2 单糖的结构、构型和构象251

13.1.3 单糖的物理性质253

13.1.4 单糖的化学性质254

13.2 双糖和多糖257

13.2.1 双糖257

13.2.2 多糖259

小结263

习题263

第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸265

Ⅰ．氨基酸265

14.1 氨基酸的结构、分类和命名265

14.2 非编码氨基酸（非蛋白氨基酸）269

14.3 氨基酸的性质269

14.3.1 氨基酸的酸碱性与等电点269

14.3.2 氨基酸的反应271

Ⅱ．肽272

14.4 肽的结构和命名272

14.5 生物活性肽274

Ⅲ．蛋白质275

14.6 蛋白质的元素组成及特点276

14.7 蛋白质的分类276

14.8 蛋白质的结构277

14.8.1 蛋白质的一级结构278

14.8.2 蛋白质的二级结构278

14.8.3 蛋白质的三级结构280

14.8.4 稳定蛋白质三维构象的化学键281

14.8.5 蛋白质的四级结构282

14.9 蛋白质的理化性质283

14.9.1 蛋白质的两性解离和等电点283

14.9.2 蛋白质溶液的胶体性质和稳定性283

14.9.3 蛋白质的变性与复性284

14.9.4 蛋白质的沉淀284

14.9.5 蛋白质的显色反应284

14.9.6 蛋白质的水解作用285

14.9.7 蛋白质的紫外吸收性质286

Ⅳ．核酸286

14.10 核酸的分类和化学组成286

14.10.1 核酸的分类286

14.10.2 核酸的化学组成286

14.10.3 核苷和核苷酸288

14.10.4 核酸的结构290

小结293

习题294

第十五章 脂类和甾族化合物296

15.1 油脂296

15.1.1 油脂的组成296

15.1.2 油脂的理化性质299

15.2 磷脂301

15.2.1 甘油磷脂301

15.2.2 鞘磷脂302

15.2.3 磷脂与细胞膜303

15.3 甾族化合物305

15.3.1 甾族化合物的结构305

15.3.2 甾族化合物的命名306

15.3.3 典型的甾族化合物307

小结311

习题311

第十六章 有机波谱学313

16.1 概论313

16.1.1 波谱测定法313

16.1.2 波长区域的划分313

16.2 紫外光谱314

16.2.1 基本原理315

16.2.2 紫外光谱的表示方法315

16.2.3 紫外光谱的应用316

16.3 红外光谱316

16.3.1 基本原理316

16.3.2 红外光谱的表示方法317

16.3.3 红外光谱的解析318

16.4 核磁共振谱320

16.4.1 基本原理321

16.4.2 化学位移321

16.4.3 核磁共振谱323

16.4.4 自旋偶合和自旋裂分324

16.4.5 1H NMR谱的解析325

16.5 质谱327

16.5.1 质谱法原理327

16.5.2 质谱图327

16.5.3 质谱解析329

16.5.4 质谱技术进展329

小结330

习题330

参考书目332

中文索引333